Один из прочно закрепившихся мифов американского фольклора – это миф о Джесси Джеймсе, доморощенном Робин Гуде, который «обкрадывал богатых и отдавал все бедным», согласно «Балладе о Джесси Джеймсе».
Эта легенда вновь стала популярной в 1960-х годах. При поддержке фильмов, криминальной беллетристики, и даже важной ,этот образ преобладает в нашем восприятии банды Джеймса и других западных преступников период после Гражданской войны. Историки описывали Джеймса как простого мятежника, который отстаивал особый вид крестьянского протеста и мятежа против изменяющихся сил, за счет ограбления банков и железнодорожных путей.
Но сам Джеймс рассмотрел бы эту точку зрения, как хорошую шутку. Скорее всего, он согласился бы, если бы его сравнивали со знаменитым бандитом последнего поколения, Уилли Саттоном. Когда кто-нибудь спрашивал Саттона почему он грабит банки, он предположительно отвечал: «потому что там есть деньги». То же самое было и в Миссури после Гражданской войны. Банда Джеймса грабила сейфы компаний по доставке грузов населению, потому что там были деньги. Что до темы о Робин Гуде, то нет доказательств того, что банда Джеймса делала что-то с деньгами, которые они крали, за исключением того, что они их тратили на хорошую конину и азартные игры.
Ключевой момент для того, чтобы понять мотивы действий банды Джеймса – кроме жадности- это Гражданская война, особенно партизанские выступления в рамках более масштабной войны, происходившей в штате Миссури. В округах Литтл Дикси , которые располагались на побережье реки Миссури, восточнее к границе с штатом Канзас, была активная поддержка Конфедерации. В этих округах жила большая часть мужчин и юношей, которые уходили в леса, как партизаны Конфедерации ,включая Франка и Джесси Джеймса.
Они обучились своему ремеслу под присмотром таких психопатических убийц, как Андерсон и Уиллиям Кларк Кантрил, зверски убивших множество унионистов Миссури и до конца боровшихся с солдатами Союза в течение четырех лет междоусобных воин. Эти партизаны были никеми иными, как бедными фермерами из фольклора. Многие их них вышли (таких как Джеймс) из семей, у каждой третьей их которых были рабы, и каждой второй было огромное состояние.
Во время войны Джеймс боролся против эмансипации, а после войны против Республиканской партии, которая дала свободу рабам. Многие банки и компании по доставке грузов населению, ограбленные Джеймсом, принадлежали отдельным лицам или группам, сторонникам Республиканской партии. Как и Ку-клукс-клан в бывших штатах Конфедерации, банда Джеймса сделала все возможное, чтобы подорвать новый порядок, установленный после победы Севера в Гражданской войне.
В 1870-е гг, когда Демократы снова обрели контроль над Миссури, банда Джеймса искала лучшей жизни за пределами штата. В августе 1876 г. они направились в Нортфилд, Миннесота, с целью ограбить банк, в котором по сообщениям, генерал Союза хранил огромную сумму денег. Когда кассир – также выступавший за Союз- отказался открыть хранилище, Джеймс хладнокровно его убил. Жители Нотрфилда нанесли ответный удар, убив двух преступников, до того, как им удалось покинуть город. Джесси и Франк Джеймс вышли сухими их воды, но это дело стало началом завершения карьеры Джесси, как сам он себя называл «мастер преступлений».